Sulfine und Sulfene — die S ‐Oxide und S , S ‐Dioxide der Thioaldehyde und Thioketone

Durch HCl‐Eliminierung aus Sulfinsäurechloriden mit Triäthylamin sowie durch Oxidation von Diarylthioketonen mit Persäure konnten bisher vier Sulfine gewonnen werden. Sie sind kristalline, farbige Verbindungen, die sich bei Raumtemperatur langsam zersetzen. — Versuche zur Darstellung von Sulfenen führten noch nicht zum Ziel; es gelang jedoch, Mesylsulfen als Trimethylamin‐Addukt zu isolieren. Durch Abfangreaktionen läβt sich zeigen, daβ bei der Einwirkung von Trialkylamin auf aliphatische Sulfonylchloride und von Schwefeldioxid auf Diazoalkane intermediär Sulfene entstehen. Sie bilden mit ROD monodeuterierte Sulfonsäureester, mit Diazoalkanen Dreiringe, mit Enaminen, Dienaminen, Keten‐O,O‐, O,N‐, N,N‐acetalen, Chloral und z.T. mit Vinyläthern Vierringe, mit Nitronen Fünfringe, mit β‐Aminovinyl‐ketonen und Dienaminen Sechsringe.