Chemie stabiler Lithium‐α‐halogenorganyle und Mechanismus carbenoider Reaktionen

Abstract Vor einigen Jahren fanden wir, daß die als Zwischenprodukte metallorganisch initiierter α‐Eliminierungen postulierten Lithium‐α‐halogenorganyle (Carbenoide) in stabiler Form zugänglich sind. Die vorliegende Arbeit gibt einen Überblick über die Darstellungsmöglichkeiten der Carbenoide und über ihr chemisches Verhalten. Sie vereinen nucleophile und elektrophile Reaktivität, die sich einzeln oder kombiniert zur Synthese recht verschiedenartiger Substanzklassen heranziehen lassen. Ursache für ihre Thermolabilität, die durch das Solvens Tetrahydrofuran erheblich vermindert wird, sind — mit bisher nur einer Ausnahme — elektrophile Folgereaktionen, bei denen offensichtlich keine Carbene als Intermediärprodukte auftreten. Die untersuchten Reaktionen erlauben eine einheitliche mechanistische Interpretation.