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Reaktionen der Carbonylgruppe fluorierter Ketone
Author(s) -
Gambaryan N. P.,
Rokhlin E. M.,
Zeifman Yu. V.,
Knunyants I. L.
Publication year - 1966
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19660782203
Subject(s) - chemistry , ketone , medicinal chemistry , organic chemistry
Neuerdings wird der Chemie polyfluorierter Ketone große Beachtung geschenkt. Die fluorierten Ketone und ihre Imine reagieren an der Carbonyl‐ oder Iminogruppe in vielseitiger Weise. Insbesondere die elektronenziehenden Perfluoralkylgruppen verstärken die elektrophilen und schwächen die nucleophilen Eigenschaften der Carbonylgruppe. Außerdem erschweren Perfluoralkylgruppen die heterolytische Abspaltung der Hydroxygruppe von Anlagerungsprodukten indem sie die Stabilität der Carbonium‐Ionen erniedrigen. Die verstärkte Elektrophilie der Carbonylgruppe und die erhöhte Stabilität der Anlagerungsprodukte führt nicht nur zur Änderung der Reaktionsfähigkeit in den charakteristischen Keton‐Reaktionen, sondern auch zu zahlreichen neuen Reaktionen, die bei nicht fluorierten Ketonen nicht beobachtet werden. Perfluorierte Ketone geben damit die Möglichkeit, sehr verschiedenartige fluororganische Verbindungen zu synthetisieren.