Carbonsäuresynthesen mit 1, 1‐Dichloräthylen

Durch Umsetzung von sekundären oder tertiären Alkoholen, ihren Estern oder von Olefinen mit dem wohlfeilen 1, 1‐Dichloräthylen in Schwefelsäure werden viele β‐Alkyl‐ und β‐Aryl‐propionsäuren leicht zugänglich. Für den Erfolg der Synthese sind Raumerfüllung und Energie‐Inhalt der aus den Alkoholen oder Olefinen intermediär gebildeten Carboniumionen maßgebend. Mit Carboniumionen, die am Carbonium‐C‐Atom ein H‐Atom tragen, tritt im untergeordneten Maße eine elektrophile Substitution des 1, 1‐Dichloräthylens ein. Durch Sekundärreaktionen entstehen manchmal Dicarbonsäuren und Carbonsäuren mit höherem Molekulargewicht.