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1.2‐Dehydrobenzol
Author(s) -
Wittig G.
Publication year - 1965
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19650771704
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Entwicklungslinien der Methodik zur Darstellung von Dehydrobenzol werden umrissen. — Dehydrobenzol zeigt Bereitschaft zur Addition nucleophiler wie elektrophiler Partner. Darüberhinaus erweist sich die Diels‐Alder‐Addition an Diene als wertvolles Syntheseprinzip. Daß tatsächlich Dehydrobenzol in Lösung auftritt, wurde für polare Additionen an 14 C‐markierten oder geeignet substituierten Aromaten nachgewiesen, für die Diels‐Alder‐Reaktion gelang dies auf der Basis konkurrierender Additionen. Die bei beiden Reaktionstypen beobachtete Selektivität des Dehydrobenzols kann nicht wesentlich durch Solvatation hervorgerufen sein, da neuerdings das Auftreten von Dehydrobenzol in der Gasphase gesichert wurde, wobei es ähnliche Reaktionen wie in Lösung eingeht.