Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie IV. Isonitril‐Synthesen

Unter den vielen bekannten Bildungsweisen von Isonitrilen blieben die vor rund hundert Jahren entdeckten klassischen Isonitril‐Synthesen nach Gautier und Hofmann bis vor kurzem der einzige präparative Zugang zu Isonitrilen. Beide Methoden sind nicht allgemein anwendbar und nur in Ausnahmefällen ergiebig. Neuerdings sind Isonitrile durch Wasserabspaltung aus N‐monosubstituierten Formamiden bequem erhältlich; als Mittel zur Wasserabspaltung dienen Acylhalogenide in Gegenwart von Basen. Die Wasserabspaltung mit Phosgen und tertiären Aminen zeichnet sich dabei durch einen besonders weiten Anwendungsbereich aus. In der Regel ist dies nach Ausbeute und Arbeitsaufwand die günstigste Methode, vor allem für die Darstellung größerer Mengen (> 1 Mol) von Isonitrilen.