Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie IV . Die Silylierung als Hilfsmittel in der organischen Synthese

Als Silylierung wird die Einführung eines Triorganosilyl‐Restes, speziell der Trimethylsilyl‐Gruppe, in organische Verbindungen bezeichnet. Silylierte Aminosäuren eignen sich für Peptidsynthesen, silylierte Zucker für Saccharidsynthesen besonders gut, da die Silylgruppe unter milden Bedingungen leicht abspaltbar ist. — Bei manchen Diaminen wird ein Ringschluß, z. B. mit Phosgen, erst durch Silylierung möglich. — O‐Silylierte Lactimäther werden durch Alkylhalogenide in N‐Alkyl‐Derivate übergeführt. Verbindungen mit stark polarisierter Si–C‐Bindung können zu Kettenverlängerungen dienen. Halogenfettsäuresilylester ergeben mit Silbercyanat Lactone. — Das thermisch sehr stabile Trimethylsilylazid reagiert wie Organo‐azide. Mit Acetylen‐Verbindungen, Trialkyl‐ oder Triarylphosphinen entstehen silylierte Triazol‐Derivate bzw. silylierte Trialkyl‐ und Triarylphosphinimine, aus denen der Silylrest schonend abgespalten werden kann.