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Neue Erkenntnisse in der Aminoplastchemie
Author(s) -
Petersen H.
Publication year - 1964
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19640762203
Subject(s) - philosophy , medicinal chemistry , chemistry
Bei Aminoplastkondensationen wird eine nucleophile Komponente über das Carbonylkohlenstoffatom eines Aldehyds oder Ketons mit dem Stickstoffatom der NH‐gruppenhaltigen Verbindung verknüpft. Nach den bekannten Harnstoff‐Formaldehyd‐Kondensationen haben wir für diese Reaktionen in Analogie zur α‐Aminoalkylierung den Namen α‐Ureidoalkylierung vorgeschlagen. Für den Chemismus ist das durch Mesomerie stabilisierte α‐Ureidoalkyl‐(carbonium‐immonium)‐Ion als ureidoalkylierendes Agens besonders wichtig. Es setzt sich in elektrophiler Substitutionsreaktion mit geeigneten nucleophilen Kondensationspartnern um. Dank der Zurückführung auf allgemeine Gesetzmäßigkeiten konnten neue Verbindungsklassen und zahlreiche neue Reaktionen vorausgesagt und gefunden werden. Damit ist es heute möglich, daß trotz der Variationsfähigkeit der α‐Ureidoalkylierungsreaktionen der Verlauf unbekannter Kondensationen mit größerer Sicherheit als bisher abgeschätzt werden kann.