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Zum Verlauf der Willgerodt‐Kindler‐Reaktion bei Aryl‐alkylketonen
Author(s) -
Asinger F.,
Schäfer Wolfgang,
Halcour K.,
Saus A.,
Triem H.
Publication year - 1963
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19630752203
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , thiazoline , ketone , organic chemistry
Bei Raumtemperatur lassen sich Ketone mit Schwefel und NH 3 oder Aminen umsetzen, wobei je nach Wahl der Reaktionspartner und‐bedingungen Δ 3 ‐Thiazoline, 5‐Alkyliden‐Δ 3 ‐thiazoline, Δ 3 ‐Imidazolin‐5‐thione, Hexathiacycloheptan‐Derivate, α.α′‐Dioxodisulfide, Bis‐[1‐phenylalk‐1‐yl]‐disulfide oder Thioncarbonsäureamide entstehen. Es wurde erkannt, daß die Bildung dieser vielen Verbindungstypen letztlich auf primär ablaufende Thiolierungen und geminale Dithiolierungen zurückgeführt werden kann, die in Kombination mit ihrer Umkehrung (Entschwefelung) und der Annahme eines Thioredukton‐Gleichgewichts eine neue Interpretation des Verlaufs der Willgerodt‐Kindler‐Reaktion bei Aryl‐alkylketonen gestatten.