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Synthesen durch Michael‐Addition von Pyridiniumsalzen
Author(s) -
Kröhnke F.,
Zecher W.,
Drechsler D.,
Pfleghar K.,
Schnalke K.E.,
Weis W.
Publication year - 1962
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19620742106
Subject(s) - chemistry , michael reaction , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Durch Michael‐Addition der aktiven Methylengruppe in Pyridiniumsalzen an geeignete Acceptor‐Verbindungen lassen sich in einfacher Arbeitsweise und mit meist guten Ausbeuten α‐Pyridone, substituierte Pyridine, speziell auch Pyridincarbonsäuren und Pyridylpyridine, darunter das Tabak‐Nebenalkaloid Nicotellin, Pyridine mit ankondensierten Ringen und – über die Addukte der Michael‐Addition hinweg – polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. substituierte Fluoranthene und„Bisfluoranthene”, sowie durch „innere Michael‐Addition” Pyrrolino‐pyridiniumsalze darstellen. – Die Michael‐Addition von Pyridiniumsalzen an Chinone führt etwa zu phenacyl‐substituierten Chinonen, die Benzofurane und Cinnoline leicht zugänglich machen.