Ionische Hydrierungen und Dehydrierungen

4‐Chlorbenzoldiazonium‐fluoroborate addieren sich in Acetonitril leicht an Trimethylamin unter Bildung von 4‐Trimethylammonium‐benzoldiazonium‐chlorid‐fluoroboraten. Diese Additionsprodukte zeigen eine ausgesprochene Neigung, von Donatoren wie 1.4‐Dihydrobenzol, 1.3‐Dioxolanen, 1.4‐Dioxan usw. zwei Wasserstoffatome in Form eines Hydrid‐Ions und eines Protons aufzunehmen unter Reduktion der Diazoniumgruppe, Abspaltung der Trimethylammoniumgruppe als Trimethylammonium‐fluoroborat und deren Ersatz durch das Chlorid‐Ion. Durch Zusatz einer Spur Kupfer geht der ionische Reaktionsverlauf in einen radikalischen über, wobei die Diazoniumgruppe, ebenso wie bei Abwesenheit von Kupfer, reduziert wird, die Trimethylammoniumgruppe jedoch erhalten bleibt. Ebenso wie die genannten Donatoren für ionischen Wasserstoff verhalten sich Alkohole.