Prephensäure, Konfiguration und Stand der Synthese

Prephensäure ist ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese aromatischer Naturstoffe. Durch Vergleich mit synthetischen Verbindungen konnte gezeigt werden, daß die tertiäre Carboxylgruppe zur Hydroxylgruppe cis‐ständig ist. Der Synthese der Prephensäure stellt sich die Schwierigkeit entgegen, daß sich die Substanz sowohl unter sauren als auch unter alkalischen Bedingungen leicht aromatisiert. Die Synthese führte zu einem bisher nicht trennbaren Gemisch von (wenig) Prephensäure, epi‐Prephensäure und Dihydroprephensäure.