Lactonacetale, eine neue Klasse von Carbonsäure‐Derivaten. Zur Theorie des isosbestischen Punktes in ihrer Bedeutung für die Erkennung von Reaktionszwischenprodukten

Bei der UV‐spektroskopischen Verfolgung der Hydrolyse von 3‐Phenyl‐cumarinimid (A I ) in CH 3 OH/H 2 O/HCl‐Gemischen zeigte sich, daß nicht sofort 3‐Phenyl‐cumarin (C III ) gebildet wird. Beim isosbestischen Punkt des Systems A II –C III sinkt nämlich die Extinktion vorübergehend stark ab. Das dafür verantwortliche Reaktionszwischenprodukt ist ein Lactonacetal, das präparativ isoliert werden konnte (Fp 68–69°C). Der weitere hydrolytische Zerfall dieses Dimethylacetals (B II ) zum 3‐Phenyl‐cumarin erfolgt wiederum in 2 Stufen, wie Messungen am isosbestischen Punkt des Systems B II –C III erkennen ließen. Hier tritt das Halbacetal C I als Reaktionszwischenprodukt in Erscheinung. — Alle Umsetzungen gehorchen der Reaktionsgeschwindigkeits‐Gleichung 1. Ordnung.