Bildungsweisen und Reaktionen von Dehydrobenzol (Cyclohexadienin)

Die Chemie der aromatischen Substitution hat mit der Entdeckung des Dehydrobenzols einen neuen Akzent erhalten. Es wird berichtet, wie sich Vermutungen, daß bei gewissen Reaktionen am Benzolkern intermediär Cyclohexadienin auftritt, zu seinem auf verschiedenen Wegen geglückten Nachweis verdichteten. Nach Erörterung der Bildungsweisen des neuen Verbindungstypus werden dessen dienophile Eigenschaften in den Vordergrund gerückt. Die mit o‐Fluor‐brombenzol und Magnesium in Gegenwart des Diens leicht möglichen Diels‐Alder‐Synthesen bereichern die präparative Chemie. Darüber hinaus dürfte Dehydrobenzol auch bei technischen Prozessen im alkalischen Medium eine Rolle spielen.