Struktur und Biogenese der Makrolide

Unter den basischen Stoffwechselprodukten verschiedener Streptomyces‐Arten befinden sich Substanzen mit einem makrocyclischen Lacton‐Ring, die daher als „Makrolide” bezeichnet werden. Zu ihnen gehört das Antibioticum Magnamycin, gewissermaßen ein riesiger Zucker und gleichzeitig eine langkettige aliphatische Verbindung, dessen Strukturaufklärung beschrieben wird. Die Stereochemie der Verbindung konnte zu einem erheblichen Teil gleichfalls aufgeklärt werden. Biogenetisch betrachtet, zeigt die Vorstufe des Magnamycins das Skelett der Tuberculostearinsäure. Es kann u. a. wahrscheinlich gemacht werden, daß lange Kohlenstoff‐Ketten in der Natur durch schrittweise Addition von Acetat oder äquivalenten Einheiten am jeweiligen Kettenende aufgebaut werden, wobei die Sauerstoff‐Atome, die in den vorhergehenden Stufen eingeführt wurden, beibehalten werden, und es ist möglich, daß eine große Zahl der natürlich vorkommenden Zuckerarten durch Reaktionen gebildet wird, wie sie bei der Synthese von Fettsäuren ablaufen.