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Organische Ionenreaktionen
Author(s) -
Meerwein Hans,
Bodenbenner K.,
Borner P.,
Kunert Fr.,
Müller K. W.,
Sasse H. J.,
Schrodt H.,
Spille J.
Publication year - 1955
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19550671403
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Die Ionisation der R–OR‐Bindung bei den Borfluorid‐ bzw. Antimonpentachlorid‐Verbindungen bestimmter Äther, Acetale und Orthosäureester läßt sich auf Grund der fast momentan verlaufenden Umwandlung der bei der Ionisation auftretenden ROBF 3 ‐ bzw. ROSbCl 5 ‐Anionen in die zur nukleophilen Anlagerung nicht mehr befähigten BF 4 ‐ bzw. SbCl 6 ‐Anionen präparativ nachweisen. Die Untersuchung der Einwirkung von Borfluorid auf verschiedene 2‐Alkoxy‐1,3‐dioxolane ergab einen Zusammenhang zwischen der Ionisierungsfähigkeit der Borfluorid‐Verbindungen und der Elektronen dichte an dem Kohlenstoff‐ und Sauerstoff‐Atom der C–OR‐Bindung. Im Verlaufe dieser Arbeiten wurde eine neue einfache Methode zur Herstellung von Trialkyloxoniumsalzen gefunden. Die Untersuchung der Einwirkung von Borfluorid bzw. Antimonpentachlorid auf Benzophenonoxim und dessen O‐Methyläther lieferte neue Beiträge zur Kenntnis der Beckmann schen Umlagerung.