Darstellung von Aldehyden aus Carbonsäuren III. Mitteilung

N‐Methylanilide von Carbonsäuren lassen sich mit LiAlH 4 in guten Ausbeuten zu Aldehyden reduzieren. Die Reaktion wurde an 26 Beispielen studiert und auf aliphatische Mono‐ und Dicarbonsäuren vom Phthalsäure‐Typ, aromatische Oxysäuren und Nicotinsäure angewandt. Man reduziert meist bei 0°C, doch kann bei sterisch stark gehinderten N‐Methylaniliden eine höhere Temperatur ebenso wie eine erhöhte LiAlH 4 ‐Menge vorteilhaft sein. Auch bestimmte freie Carbonsäuren, wie Oxalsäure, Salicylsäure oder 2‐Oxy‐3‐naphthoesäure lassen sich mit LiAlH 4 zu den Aldehyden reduzieren. Die Ausbeuten sind allerdings wesentlich niedriger.