Theorie und Praxis der Sandmeyerschen Reaktion

Englische und deutsche Arbeiten haben den Mechanismus der präparativ wichtigen Sandmeyerschen Reaktion weitgehend aufgeklärt. Danach beginnt die Umsetzung mit der Bildung eines Primärkomplexes aus Diazonium‐Ion und Kupfer(l)‐halogenid. Die Abspaltung des molekularen Stickstoffs wird durch das lockere Elektron des Kupfersalzes eingeleitet. Obwohl die Reaktion in radikalischen Stufen abläuft, kommt es doch in keiner Phase zur Abspaltung von freien Radikalen, welche nach der älteren Auffassung die Ursache der nebenher gebildeten Azo‐Substanz und Diphenyl‐Derivate sein sollten.