Beitrag zum Mechanismus der Azokupplung

Die Reaktion einer Diazoverbindung mit Naphtholen zum Azofarbstoff verläuft über das Naphtholat‐lon. Kupplungsgeschwindigkeit und Dissoziation des Naphthols zeigen die gleiche, charakteristische Abhängigkeit vom P H ‐Wert. In Einzelfällen ist zusätzlich ein Einfluß der Hydroxylionen auf die Kupplungsgeschwindigkeit und auf den Eintritt des Diazorestes in o‐ oder p‐Stellung des Naphthols festzustellen. Auch andere Protonacceptoren, insbesondere Pyridin, wirken ähnlich. Es wird angenommen, daß bei der Kupplung die Komponenten reversibel zu einer Vorstufe zusammentreten; der Übergang dieser Vorstufe in den Azofarbstoff wird durch Pyridin und auch durch ein Auxochrom in o‐Stellung zum Kupplungsort gefördert.