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The Total Synthesis of (−)‐Amathaspiramide F
Author(s) -
Hughes Chambers C.,
Trauner Dirk
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20021202)114:23<4738::aid-ange4738>3.0.co;2-c
Subject(s) - humanities , philosophy , chemistry
Die cis ‐Regel wird gebrochen : L ‐Prolin und nicht wie erwartet D ‐Prolin führte in einer kurzen Synthesefolge zu richtig konfiguriertem (−)‐Amathaspiramid F (siehe das Retrosyntheseschema). Diese Synthese stellt eine Ausnahme vom Prinzip der Selbstregenerierung der Chiralität dar und bietet eine Strategie an, eine problematische Nef‐Reaktion in Gegenwart dicht gepackter polarer Funktionalität zu umgehen.