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Baeyer‐Villiger‐Oxidation mit Wasserstoffperoxid in fluorierten Alkoholen: Lactonbildung nach einem nichtklassischen Mechanismus
Author(s) -
Berkessel Albrecht,
Andreae Marc R. M.,
Schmickler Hans,
Lex Johann
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20021202)114:23<4661::aid-ange4661>3.0.co;2-h
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das Solvens macht den Unterschied : Anders als in konventionellen Lösungsmitteln reagieren ungespannte Ketone wie Cyclohexanon mit Wasserstoffperoxid in 1,1,1,3,3,3‐Hexafluor‐2‐propanol (HFIP) glatt zu Lactonen. Die Reaktion verläuft über ein isolierbares Spiro‐Bisperoxid, das in einer stark exothermen Reaktion säurekatalysiert zu zwei Äquivalenten des Lactons umlagert (siehe Gleichung und IR‐Thermogramm).