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Allyl Sulfoxides as Precursors for Radical Two‐Carbon Ring Expansion of Cyclobutanones
Author(s) -
Chuard Rachel,
Giraud Anne,
Renaud Philippe
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20021115)114:22<4499::aid-ange4499>3.0.co;2-6
Subject(s) - chemistry , polymer chemistry
Die Ringerweiterung von Cycloalkanonen um zwei C‐Atome kann auch zweistufig erfolgen. Das hier beschriebene Verfahren beruht auf einer ungewöhnlichen Kaskadenreaktion aus einer [2,3]‐sigmatropen Umlagerung (Mislow‐Braverman‐Evans‐Umlagerung) eines allylischen Sulfoxids und einem radikalischen Fragmentierungs‐Cyclisierungs‐Prozess (siehe Schema; AIBN = Azobisisobutyronitril).