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A Combined Intramolecular Diels–Alder/Intramolecular Schmidt Reaction: Formal Synthesis of (±)‐Stenine
Author(s) -
Golden Jennifer E.,
Aubé Jeffrey
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20021115)114:22<4492::aid-ange4492>3.0.co;2-b
Subject(s) - chemistry , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , computer science , information retrieval
Vier Stereozentren und drei Ringe werden in einem Schritt bei einer neuen formalen Totalsynthese von (±)‐Stenin aufgebaut (siehe Schema). Diese Kaskadenreaktion besteht aus einer intramolekularen Diels‐Alder‐Reaktion und anschließender intramolekularer Schmidt‐Reaktion. Der so erhaltene Tricyclus ließ sich in wenigen Schritten in ein Intermediat einer bereits beschriebenen Synthese von Stenin überführen.