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Enantioselective Alkylative Double Ring Opening of Epoxides: Synthesis of Enantioenriched Unsaturated Diols and Amino Alcohols
Author(s) -
Hodgson David M.,
Maxwell Christopher R.,
Miles Timothy J.,
Paruch Edyta,
Stent Matthew A. H.,
Matthews Ian R.,
Wilson Francis X.,
Witherington Jason
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20021115)114:22<4489::aid-ange4489>3.0.co;2-8
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Enantioselektive Erzeugung und intermolekulares Abfangen eines Lithiumcarbenoids erfolgt bei der Reaktion von Epoxiden aus 2,5‐Dihydrofuran, 2,5‐Dihydropyrrol sowie Oxa‐ und Aza‐bicyclo[ n. 2.1]alkenen ( n =2, 3) mit Organolithiumverbindungen in Gegenwart externer chiraler Liganden. Diese Methode kann zur Synthese wichtiger ungesättigter Diole und Aminoalkohole verwendet werden (siehe Schema; NBoc=N‐ t ‐Butoxycarbonyl).