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Catalytic Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides—A Simple Approach to Optically Active Highly Functionalized Proline Derivatives
Author(s) -
Gothelf Aase Sejr,
Gothelf Kurt V.,
Hazell Rita G.,
Jørgensen Karl Anker
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20021115)114:22<4410::aid-ange4410>3.0.co;2-2
Subject(s) - chemistry , pyrrolidine , cycloaddition , ylide , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Hoch substituierte Pyrrolidine 4 entstehen in einer diastereo‐ und enantioselektiven 1,3‐dipolaren Cycloaddition von Azomethin‐Yliden mit elektronenarmen Alkenen 2 . Die Azomethin‐Ylide selbst werden aus den Glycinaten 1 gebildet, wobei der chirale Zink( II )‐Bisoxazolin‐Komplex 3 als Katalysator dient.