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A Highly Enantioselective Receptor for N ‐Protected Glutamate and Anomalous Solvent‐Dependent Binding Properties
Author(s) -
Rossi Sara,
Kyne Graham M.,
Turner David L.,
Wells Neil J.,
Kilburn Jeremy D.
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20021115)114:22<4407::aid-ange4407>3.0.co;2-#
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , glutamate receptor , solvent , stereochemistry , receptor , biochemistry , catalysis
Solvatation des Makrocyclus durch polare Lösungsmittel ermöglicht die starke Bindung eines N‐geschützten anregenden Aminosäureneurotransmitters. Während sich in CH 3 CN und DMSO mit hoher Enantioselektivität (und mit einer größeren entropischen Triebkraft zur Bindung) ein 1:1‐Komplex aus Makrocyclus und N ‐Boc‐ L ‐glutamat (in Form des Dicarboxylatanions, siehe Grafik) bildet, beobachtet man keine Bindung im schwächer koordinierenden CDCl 3 .