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Highly Enantioselective Rh‐Catalyzed Intramolecular Alder–Ene Reactions for the Syntheses of Chiral Tetrahydrofurans
Author(s) -
Lei Aiwen,
He Minsheng,
Wu Shulin,
Zhang Xumu
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020916)114:18<3607::aid-ange3607>3.0.co;2-y
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ausnahmslos über 99 % ee wurden bei einer Rh‐katalysierten Alder‐En‐Reaktion für alle Substrate erhalten. Dabei wurden diese einfach bei Raumtemperatur zusammen mit dem luftstabilen, handelsüblichen Komplex [{Rh(cod)Cl} 2 ] (cod=1,5‐Cyclooctadien) und 2,2′‐Bis(diphenylphosphanyl)‐1,1′‐binaphthyl (binap) umgesetzt, und funktionalisierte, chirale Tetrahydrofurane entstanden in hohen Ausbeuten und mit hoher Effizienz (Umsatzfrequenz 1500 h −1 ).