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A Highly Efficient and Flexible Synthesis of Substituted Carbazoles by Rhodium‐Catalyzed Inter‐ and Intramolecular Alkyne Cyclotrimerizations
Author(s) -
Witulski Bernhard,
Alayrac Carole
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020902)114:17<3415::aid-ange3415>3.0.co;2-x
Subject(s) - alkyne , chemistry , intramolecular force , sonogashira coupling , rhodium , catalysis , stereochemistry , combinatorial chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , palladium
Eine A→ABC‐ (oder A→ABCD‐)Ringbildungs‐Strategie erweist sich als äußerst effizient für den Aufbau substituierter Carbazole [Gl. (1); Ts=Tosyl]. Diese werden durch inter‐ und intramolekulare Alkincyclotrimerisierungen, vermittelt durch den Wilkinson‐Katalysator, aufgebaut, was diese Reaktion bedeutsam für die Natur‐ und Wirkstoffsynthese macht. Die hierzu benötigten Diine werden durch Kombinationen von Sonogashira‐ und N ‐Ethinylierungsreaktionen in wenigen Stufen erhalten.