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Samarium Diiodide‐Mediated Reductive Coupling of Epoxides and Carbonyl Compounds: A Stereocontrolled Synthesis of C‐Glycosides from 1,2‐Anhydro Sugars
Author(s) -
Chiara Jose Luis,
Sesmilo Esther
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020902)114:17<3376::aid-ange3376>3.0.co;2-l
Subject(s) - samarium diiodide , chemistry , samarium , stereochemistry , organic chemistry
Zuckermimetika : In einer SmI 2 ‐vermittelten Radikalreaktion können 1,2‐Anhydrozucker durch Kreuzkupplung mit Aldehyden und Ketonen unter sehr milden Bedingungen und mit diversen Schutzgruppen unter Bildung von C‐Glycosiden in guten Ausbeuten umgesetzt werden (siehe Schema; A=ohne Protonenquelle, B=in Gegenwart von Wasser).