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Total Synthesis of (+)‐Epoxyquinols A and B
Author(s) -
Shoji Mitsuru,
Yamaguchi Junichiro,
Kakeya Hideaki,
Osada Hiroyuki,
Hayashi Yujiro
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020902)114:17<3324::aid-ange3324>3.0.co;2-6
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , total synthesis , stereoselectivity , furan , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis
Biomimetische Totalsynthese : Für die asymmetrische Synthese der Angiogenese‐Inhibitoren (+)‐Epoxychinol A und B wurde zunächst durch eine hoch stereoselektive HfCl 4 ‐vermittelte Diels‐Alder‐Reaktion von Furan und dem chiralen Acrylatester des Corey‐Auxiliars das Epoxid 1 hergestellt. Im Weiteren wurde mit oxidativer 6π‐Elektrocyclisierung und anschließender Diels‐Alder‐Reaktion des unprotonierten Monomers der postulierte Biosyntheseweg der Epoxychinole nachgeahmt (siehe Schema).