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An Efficient Enantioselective Synthesis of (−)‐Galanthamine
Author(s) -
Trost Barry M.,
Tang Weiping
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020802)114:15<2919::aid-ange2919>3.0.co;2-n
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , stereochemistry , total synthesis , organic chemistry , catalysis
Aller guten Reaktionen sind drei : Palladium‐katalysierte asymmetrische Allylierung, Heck‐Cyclisierung und diastereoselektive Oxidation in Allylstellung kamen bei der Totalsynthese von (−)‐Galanthamin 3 zum Einsatz, das ausgehend von 1 und 2 (Troc=2,2,2‐Trichlorethoxycarbonyl) in 14.8 % Gesamtausbeute und mit 96 % ee erhalten wurde. Diese Synthese ist die kürzeste und effizienteste nichtbiomimetische Route zum Acetylcholinesterase‐Hemmer 3 .