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Enantioselective Total Synthesis of Angucyclinone‐Type Antibiotics Rubiginones A 2 and C 2
Author(s) -
Carreño M. Carmen,
Ribagorda María,
Somoza Álvaro,
Urbano Antonio
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020802)114:15<2879::aid-ange2879>3.0.co;2-h
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , total synthesis , stereochemistry , antibiotics , organic chemistry , catalysis , biochemistry
Synthese von Antibiotika mit breitem Einsatzgebiet : Bei der Totalsynthese der C4‐oxygenierten Antibiotika Rubiginon A 2 (+)‐ 3 und Rubiginon C 2 (−)‐ 4 vom Angucyclin‐Typ wurde zunächst in neun Stufen und mit einer Gesamtausbeute von 26 % aus dem Sulfinyl‐substituierten p ‐Chinol 1 das enantiomerenreine Vinylcyclohexen 2 hergestellt. Das Vierring‐Gerüst wurde durch die Diels‐Alder‐Reaktion eines racemischen Sulfinyl‐substituierten Methyljuglons mit 2 aufgebaut.