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Chiral Epoxides by Desymmetrizing Deprotonation of meso ‐Epoxides
Author(s) -
Hodgson David M.,
Gras Emmanuel
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020703)114:13<2482::aid-ange2482>3.0.co;2-9
Subject(s) - chemistry , epoxide , deprotonation , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , ion
Einfache meso ‐Epoxide asymmetrisch funktionalisiert : Durch ligandenvermittelten direkten Wasserstoff‐Lithium‐Austausch (siehe Schema) gelang die Bildung einer destabilisierten Oxiranyllithium‐Spezies, die sich mit einer Reihe von Elektrophilen abfangen lässt. In Gegenwart von (−)‐Spartein als Ligand bietet diese Reaktion einen neuen enantioselektiven Zugang zu Epoxiden.