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Stereoselective Formation of Quaternary Carbon Centers: Alkylation of α , α ‐Disubstituted Amide Enolates
Author(s) -
Manthorpe Jeffrey M.,
Gleason James L.
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020703)114:13<2444::aid-ange2444>3.0.co;2-5
Subject(s) - alkylation , chemistry , schema (genetic algorithms) , stereoselectivity , amide , quaternary carbon , philosophy , stereochemistry , computer science , organic chemistry , information retrieval , enantioselective synthesis , catalysis
Mit hoher Diastereoselektivität gelingt die Alkylierung von α , α ‐disubstituierten Amidenolaten zu Produkten mit quartären Kohlenstoffatomen (siehe Schema). Dabei werden weder für die Stereoselektivität der Enolatbildung noch für die der Alkylierungen chelatisierende Gruppen benötigt. Oft ist die Diastereoselektivität der Alkylierung höher als das Isomerenverhältnis der Enolat‐Zwischenprodukte.