Premium
Synthesis of the Functionalized Tricyclic Skeleton of Guanacastepene A: A Tandem Epoxide‐Opening β ‐Elimination/Knoevenagel Cyclization
Author(s) -
Tan Derek S.,
Dudley Gregory B.,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020617)114:12<2289::aid-ange2289>3.0.co;2-7
Subject(s) - chemistry , ring (chemistry) , stereochemistry , organic chemistry
Der Ring ist geschlossen! Die ernsthaften Probleme, die der Ringschluss zur Kerneinheit von Guanacastepen A 1 aufwarf – insbesondere die der unterschiedlichen Oxidationszustände von C14 und C15 –, ließen sich erfolgreich lösen (siehe Schema). Obwohl noch nicht verallgemeinert, sollte die vorgestellte Methode für breitere Anwendungen beim Aufbau inkrementell oxygenierter polycyclischer Naturstoffe geeignet sein.