Premium
Diastereoselective Synthesis of trans ‐1,2‐Dialkylcyclopropanols by the Kulinkovich Hydroxycyclopropanation of Homoallylic Alcohols
Author(s) -
Quan Long Guo,
Kim SeHo,
Lee Jae Chol,
Cha Jin Kun
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020617)114:12<2264::aid-ange2264>3.0.co;2-4
Subject(s) - chemistry , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , titan (rocket family) , computer science , engineering , information retrieval , aerospace engineering
Die Hydroxygruppe steuert die Stereoselektivität bei einer Variante der Titan‐vermittelten Kulinkovich‐Reaktion (siehe Schema). Mit dieser Methode können aus Homoallylalkoholen trans ‐1,2‐Dialkylcyclopropanole diastereoselektiv synthetisiert werden, wobei die Reaktion über ein bicyclisches Titanacyclopropan‐Intermediat verläuft. Im Fall von chiralen Homoallylalkoholen können die Produkte enantiomerenrein gewonnen werden.