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Cyclization of (−)‐Pregaliellalactone in the Fungus Galiella rufa
Author(s) -
Johansson Martin,
Köpcke Bärbel,
Anke Heidrun,
Sterner Olov
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020617)114:12<2262::aid-ange2262>3.0.co;2-g
Subject(s) - stereochemistry , enantiomer , fungus , chemistry , biology , botany
Eine intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion mit inversem Elektronenbedarf in einer Polyketidbiosynthese, bei der in vivo die Cyclisierungsgeschwindigkeit erhöht wird, wird hier vorgestellt. Lebende Mycelien des Pilzes Galiella rufa katalysieren die Cyclisierung von (−)‐Pregaliellalacton 1 zu (+)‐Desoxygaliellalacton 2 , während tote Mycelien keine Wirkung haben. Mit dem nichtnatürlichen Enantiomer (+)‐ 1 war keine Geschwindigkeitserhöhung festzustellen.