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A Click Chemistry Approach to Tetrazoles by Huisgen 1,3‐Dipolar Cycloaddition: Synthesis of 5‐Acyltetrazoles from Azides and Acyl Cyanides
Author(s) -
Demko Zachary P.,
Sharpless K. Barry
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020617)114:12<2217::aid-ange2217>3.0.co;2-x
Subject(s) - cycloaddition , tetrazole , chemistry , library science , organic chemistry , computer science , catalysis
Klick‐Chemie : Acylcyanide reagieren mit Alkylaziden in hohen Ausbeuten durch Erhitzen auf 120–130°C (siehe Schema). Die Reaktionen verlaufen lösungsmittelfrei, und die Aufarbeitung ist einfach. Im Fall von Cyanameisensäure‐ p ‐nitrophenylester als Dipolarophil sind die erhaltenen Tetrazole für weitere Funktionalisierungen aktiviert.