Premium
A Click Chemistry Approach to Tetrazoles by Huisgen 1,3‐Dipolar Cycloaddition: Synthesis of 5‐Sulfonyl Tetrazoles from Azides and Sulfonyl Cyanides
Author(s) -
Demko Zachary P.,
Sharpless K. Barry
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020617)114:12<2214::aid-ange2214>3.0.co;2-e
Subject(s) - sulfonyl , cycloaddition , chemistry , click chemistry , 1,3 dipolar cycloaddition , azide , organic chemistry , catalysis , alkyl
Quantitative Ausbeuten wurden bei der Reaktion von Arylsulfonylcyaniden mit sterisch nicht gehinderten Aziden durch einfaches Erhitzen auf 80–100°C erhalten (siehe Schema). Die Reaktionen verlaufen lösungsmittelfrei, und es entstehen keine Nebenprodukte, sodass sich eine Aufarbeitung erübrigt. Die erhaltenen Tetrazole sind für eine anschließende Funktionalisierung durch S N Ar‐Reaktion aktiviert.