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Model Studies Towards Azadirachtin: Part 2. Construction of the Crowded C8C14 Bond by Transition Metal Chemistry
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Roecker A. J.,
Follmann Markus,
Baati Rachid
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020617)114:12<2211::aid-ange2211>3.0.co;2-w
Subject(s) - chemistry , transition metal , stereochemistry , nickel , organic chemistry , catalysis
Zwei Wege, ein Ziel : Zwei unterschiedliche Synthesestrategien wurden ausgearbeitet, mit denen die Knüpfung der sterisch überfrachteten C 8 ‐C 14 ‐Bindung des präparativ herausfordernden Syntheseziels Azadirachtin 1 gelingen könnte: Beim ersten Ansatz wurde eine Radikalreaktion genutzt, die zur Modellverbindung 2 führte, der zweite beruht auf einer Nickel‐vermittelten Kupplung und lieferte die Modellverbindung 3 .