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A Method for Palladium‐Catalyzed Cross‐Couplings of Simple Alkyl Chlorides: Suzuki Reactions Catalyzed by [Pd 2 (dba) 3 ]/PCy 3
Author(s) -
Kirchhoff Jan H.,
Dai Chaoyang,
Fu Gregory C.
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020603)114:11<2025::aid-ange2025>3.0.co;2-w
Subject(s) - chemistry , palladium , catalysis , alkyl , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Das Reaktivitätsfenster ist relativ schmal bei der ersten Suzuki‐Kreuzkupplung von Alkylchloriden mit 9‐Alkylderivaten von 9‐Borabicyclo[3.3.1]nonan (9‐BBN), die durch [Pd 2 (dba) 3 ] katalysiert wird [Gl. (1); dba=( E , E )‐Dibenzylidenaceton]: Während mit dem Liganden Tricyclohexylphosphan gute Ausbeuten erreicht werden, findet in Gegenwart von deutlich größeren oder kleineren Liganden so gut wie keine Kupplung statt. Da die Bedingungen mit einer Reihe funktioneller Guppen verträglich sind, fügt diese Methode eine neue Klasse von Substraten zur Gruppe der Reaktionspartner Pd‐katalysierter Kreuzkupplungen hinzu.