Premium
Stereocontrolled Synthesis of the Quinaldic Acid Macrocyclic System of Thiostrepton
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Safina Brian S.,
Funke Christian,
Zak Mark,
Zécri Frédéric J.
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020603)114:11<2017::aid-ange2017>3.0.co;2-m
Subject(s) - thiostrepton , chemistry , stereochemistry , biochemistry , ribosome , rna , gene
Ein wesentliches Strukturelement des Antibiotikums Thiostrepton ist ein Chinaldinsäure‐Makrocyclus (siehe Bild), der neben einer Chinaldinsäureeinheit mit drei Chiralitätszentren einen Thiazolring und eine Dehydroalanineinheit enthält. Schlüsselschritte für den konvergenten Aufbau waren: a) eine Amidverknüpfung, b) eine Veresterung und c) der Ringschluss zum Makrolactam.