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Designed Ligands as Probes for the Catalytic Binding Mode in Mo‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
Author(s) -
Trost Barry M.,
Dogra Kalindi,
Hachiya Iwao,
Emura Takashi,
Hughes David L.,
Krska Shane,
Reamer Robert A.,
Palucki Michael,
Yasuda Nobuyoshi,
Reider Paul J.
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020603)114:11<2009::aid-ange2009>3.0.co;2-c
Subject(s) - tsuji–trost reaction , alkylation , chemistry , allylic rearrangement , catalysis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Eine ungewöhnliche Bindungsweise wurde anhand von Studien an unterschiedlichen Liganden (unter anderem 1 ) bei der Mo‐katalysierten asymmetrischen allylischen Alkylierung aufgedeckt. Überraschenderweise koordiniert das Mo‐Atom nur eines der beiden Amid‐N‐Atome, die zweite Amidgruppe stabilisiert das System. Die Effektivität des zweifach deprotonierten Liganden führte zur Klärung dieses Reaktionsschrittes, sodass nun neue Liganden für die asymmetrische Induktion bei allylischen Alkylierungen entwickelt werden können.