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Enantiospecific Synthesis of the Bridged Pyrrolizidine Core of Asparagamine A: Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides Derived from the Sulfonylation of Vinylogous Amides.
Author(s) -
Epperson Matthew T.,
Gin David Y.
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020517)114:10<1856::aid-ange1856>3.0.co;2-2
Subject(s) - pyrrolizidine , pyrrolidine , chemistry , cycloaddition , indolizidine , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , alkaloid
Eine wichtige Vorstufe des überbrückten Pyrrolizidin‐Kerns 2 von Asparagamin A ist das vinyloge Amid 1 . Die Schlüsselreaktion bei der Synthese von 2 ist eine intramolekulare 1,3‐dipolare Cycloaddition eines Azomethin‐Ylids, das über ein Sulfonylierung von 1 mit Tf 2 O erhalten wird. Eine Vielzahl hochfunktionalisierter Pyrrolidine, Pyrrolizidine und Indolizidine lässt sich aus vinylogen Amiden des Typs 1 herstellen. Tf = Trifluormethansulfonyl.