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Ein effizienter nucleophiler Carben‐Katalysator für die asymmetrische Benzoinkondensation
Author(s) -
Enders Dieter,
Kallfass Ulrike
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020517)114:10<1822::aid-ange1822>3.0.co;2-w
Subject(s) - chemistry
Das chirale bicyclische Triazoliumsalz 1 ist der bislang effizienteste Präkatalysator für die asymmetrische Benzoinkondensation. Die unterschiedlich substituierten Acyloine 3 werden in moderaten bis guten Ausbeuten und mit sehr guten Enantiomerenüberschüssen aus den entsprechenden Benzaldehyden 2 erhalten. Die hohe asymmetrische Induktion beruht vermutlich auf der konformativen Rigidität des bicyclischen nucleophilen Carben‐Katalysators und der Abschirmung im Breslow‐Intermediat durch die sterisch anspruchsvolle tert ‐Butylgruppe.