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Stereoselective Synthesis of Boc‐Protected cis and trans ‐4‐Trifluoromethylprolines by Asymmetric Hydrogenation Reactions
Author(s) -
Del Valle Juan R.,
Goodman Murray
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020503)114:9<1670::aid-ange1670>3.0.co;2-1
Subject(s) - stereoselectivity , chemistry , catalytic hydrogenation , steric effects , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Den Knick im Peptid modellieren : Um nichtnatürliche cis ‐ und trans ‐substituierte Proline zu synthetisieren, wurden zunächst ausgehend von Hydroxyprolin Pyrrolin‐Zwischenprodukte hergestellt. Diese ließen sich durch asymmetrische Hydrierung mit zwei unterschiedlichen Methoden mit hohen Diastereomerenüberschüssen zum cis ‐(4 S )‐ und trans ‐(4 R )‐Trifluormethyl‐ L ‐prolin umsetzen (siehe Schema; A=sterisch kontrollierte Hydrierung, B=Hydroxygruppen‐gesteuerte Hydrierung).