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Evaluation of Diene Hierarchies for Diels–Alder Reactions En Route to Xestocyclamine A: Elaboration of an Ansa Bridge by B ‐Alkyl Suzuki Macrocyclization
Author(s) -
Gag Alexandre,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020503)114:9<1651::aid-ange1651>3.0.co;2-#
Subject(s) - elaboration , diene , alkyl , bridge (graph theory) , chemistry , diels–alder reaction , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , biology , humanities , philosophy , natural rubber , anatomy
Brückenbau : Der Aufbau der Ansa‐Brücke des Isochinuclidin‐Makrocyclus 4 , dem Kernstück des Proteinkinase‐C‐Inhibitors Xestocyclamin A, gelang mit einer effizienten Reaktionssequenz bestehend aus der zweifachen Michael‐Addition des Amins 2 an 1 und anschließender intramolekulare B ‐Alkyl‐Suzuki‐Kupplung von 3 . TBDPS= tert ‐Butyldiphenylsilyl; Ts= p ‐Toluolsulfonyl.