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Concise Total Synthesis of (−)‐Frondosin B Using a Novel Palladium‐Catalyzed Cyclization
Author(s) -
Hughes Chambers C.,
Trauner Dirk
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020503)114:9<1639::aid-ange1639>3.0.co;2-t
Subject(s) - chemistry , palladium , stereochemistry , total synthesis , catalysis , organic chemistry
Der Konfigurationsumkehr ausgewichen : (−)‐Frondosin B wurde durch eine effiziente asymmetrische Totalsynthese hergestellt, wobei das tetracyclische Gerüst durch eine neuartige Pd‐katalysierte Cyclisierung aufgebaut wurde (siehe Schema). Die absolute Konfiguration des marinen Naturstoffs (+)‐Frondosin B, eines Interleukin‐8‐Inhibitors, wurde anhand der Ergebnisse dieser Arbeit revidiert. Tf=Trifluormethansulfonyl.