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Total Synthesis of (+)‐Pamamycin‐607
Author(s) -
Kang Sung Ho,
Jeong Joon Won,
Hwang Yu Sang,
Lee Sung Bae
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020415)114:8<1450::aid-ange1450>3.0.co;2-e
Subject(s) - epoxide , chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Vollständig stereoselektiv verlief der entscheidende Schritt der Totalsynthese von Pamamycin‐607 1 , der über eine Cyclisierung von γ ‐Triethylsilyloxyalkenen mit Iod in Gegenwart des Additivs Silbercarbonat zum Aufbau der drei cis ‐2,5‐disubstituierten Tetrahydrofuranringe verläuft. Andere Schlüsselschritte waren: eine Cuprat‐Addition an Epoxide, eine Olefinierung, eine Paterson‐Aldolkondensation, eine Evans‐ anti ‐Reduktion sowie der Ringschluss zum Macrolacton.