Premium
Highly Enantioselective Desymmetrization of Anhydrides by Carbon Nucleophiles: Reactions of Grignard Reagents in the Presence of (−)‐Sparteine
Author(s) -
Shintani Ryo,
Fu Gregory C.
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020315)114:6<1099::aid-ange1099>3.0.co;2-g
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , desymmetrization , grignard reagent , reformatsky reaction , nucleophile , stereochemistry , reagent , organic chemistry , catalysis
Wo andere chirale Liganden scheiterten , konnte (−)‐Spartein erfolgreich zur Komplexierung von Grignard‐Reagentien verwendet werden, mit denen die Desymmetrisierung einer Reihe von Anhydriden mit guter Enantioselektivität gelang (bis zu 92 % ee ; siehe Schema). Durch (−)‐Spartein chiral modifizierte Organolithiumreagentien sind in der asymmetrischen Synthese gut etabliert, doch entsprechende (−)‐Spartein‐kontrollierte Reaktionen mit Grignard‐Reagentien sind noch selten.